◆ 末尾スペースで改行がイヤ
◆ 次の行がインデントで始まってたら改行なし にする

markdown は良いところも多いですが記法的にイマイチなところもあります
その最たるものが改行方法

末尾に 2 つの半角スペースとか何考えたらそれにしようと思うの?と言いたいレベルのありえなさです
末尾スペースを強調するプラグインでもないとどこで改行されるかわからないし 見れるようにしてもやっぱり気持ち悪いです

ただ じゃあ自分でカスタマイズした markdown を作ろう と思っても何にしようか考えるとけっこう難しいのですよね

単純なのは見た目通り改行するものです
段落分けたいなら 2 つの空行を作るとか hr の --- みたいに何か区切り記号を作って それで段落分けにするのが一番だと思います
しかし そうすると改行したくないけど markdown ソース中では見やすいように適宜改行を入れたいというのができません
末尾に \ を置けば改行は無視ということもできはします
ですが これも末尾スペースよりちょっとはマシというだけで同程度にやめて欲しい嫌な仕様です
C や Python などで見かけますが 多少見慣れてもやっぱりできるだけ使わないように工夫するようなものです

そうなるとやっぱり 今の markdown のようにソースの改行は無視して 何らかの改行を示す文字を入れることになります
ワードかなにかみたいに \r\n と \n で見分けるとかもありますが 改行コードが揃わないのは気持ち悪いですし エディタによっては強制統一されます
あと 見て分かりづらいのは現状のスペースと大差ありません

\n や <br> を書くのはわかりやすさはあるものの それだと HTML など書いてるような感じで文章を書くための記法としてイマイチな感じがします
改行したいのが稀にというなら まぁいいかとも思えますが改行はかなり頻繁に行うので 文字数多くて入力が手間なのはどうにかしたいところです

そんなこんなであれこれ考えた結果の最終結論がこうなりました

ここで改行→
ここは改行されない→
続きのテキスト

普通の改行は反映されます
改行後にインデントが入ると 改行されません

一般の文章だと段落だけ字下げするので逆とは思いますが 続けたいことのほうが稀ですし タブひとつでいいですし 結構ありかなと思ってます
行末のスペースはイヤですが 行頭であれば見える形のインデントになるので嫌な感じはしません

テキストテキストテキストテキストテキスト
テキストテキストテキストテキストテキストテキスト
テキストテキストテキスト

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テキストテキストテキスト
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適当に書いてみましたけど わかりづらさはそこまでないです
あと 改行をいれないときは改行無しで長めの文章になってソース上は複数行にしたいことが多いと思います
多くのエディタでインデントを引き継いでくれるので その点でも便利です

marked

自分で気にいっても公式パーサが対応してくれるわけでもなく 自分で一から完全な markdown パーサを作る気もしないので既存のを適当にいじります
今回は marked にしました

marked の 0.6.3 を修正します

  text: /^(`+|[^`])(?:[\s\S]*?(?:(?=[\\<!\[`*]|\b_|$)|[^ ](?= {2,}\n))|(?= {2,}\n))/

という部分があるので

 {2,}\n



\n ?[^ ]

にします

もうひとつ

  br: /^( {2,}|\\)\n(?!\s*$)/,



  br: /^\n(?!\s*$)/,

にします

他に影響ないかあまりちゃんと確認してないですが 目的の部分はちゃんと動きました

marked(`
# Header

ここで改行→
ここは改行されない→
続き
`.trim())
"<h1 id="header">Header</h1>
<p>ここで改行→<br>ここは改行されない→
続き</p>
"

インデント部分は HTML では無意味になるので困りはしないのですが できればキレイに消したい気もします
ただこういう思いつきで作ったものはその場限りで以後使われないので そこまでしなくていいかなと言うことで放置です